Первый фестиваль Russian Woodstock прошел в России в 2019-м году и был посвящён 50-ти летнему юбилею легендарного Woodstock’69. Фестиваль прошел в «Золотом Городе» под Тулой. За 12 часов фестиваля на 5 сценах выступило более 50-ти коллективов. На Russian Woodstock были приглашены музыканты, выступавшие на сцене фестиваля в 1969-м году - Barry Melton (Country Joe and the Fish) и Elliot Cahn (Sha Na Na).
В рамках фестиваля прошли красочные фаер-, байк- и винил- шоу, уникальная тематическая ярмарка.
В завершении мероприятия лучшие гитаристы были представлены к премии «JIMI HENDRIX», которая вручалась впервые. Наградой стала уменьшенная копия гитары легендарного Джими Хендрикса, созданная из янтаря и мореного дуба возрастом 2500 лет, украшенная бивнем мамонта и бриллиантами, инкрустированная розовым золотом.